300 วัน 5,000 ไมล์ ห่างไกลไม่ห่างกัน

อลิซาเบธ (นอร่า โจนส์) หญิงสาวผู้ผิดหวังจากความรัก ได้เริ่มต้นการเดินทางเพื่อค้นหาตัวเอง โดยมุ่งหวังที่จะให้ตัวเธอไกลจากการอกหัก และเมื่อความปวดร้าวในใจเริ่มจะทุเลาลง ประสบการณ์ที่อลิซาเบธได้รับจากบรรดาคนแปลกหน้า ซึ่งไม่ได้มีความเกี่ยวข้องกันเลยนั้น นำพาเธอไปสู่สิ่งใหม่ๆ ในชีวิตซึ่งเธอไม่เคยคิดมาก่อน เริ่มจากความคิดในเชิงกวีของเจ้าของคาเฟ่ที่เปิดบริการทั้งคืน (จู๊ด ลอว์ ) สู่ข้อเสนอที่สิ้นหวังของนักพนันสาวผู้อับโชค (นาตาลี พอร์ตแมน นัท) ตามด้วยข้อผูกมัดที่แตกหักระหว่างตำรวจที่กำลังทุกข์ใจ (เดวิด สเตรทธาร์น ) กับภรรยาที่ไม่ยอมฟังเขา (เรเชล ไวซ์ ) เรื่องราวของแต่ละคนเหล่านี้ ช่วยหล่อหลอมให้มุมมองของอลิซาเบธที่มีต่อชีวิต ต่อสัมพันธภาพ และเหนือสิ่งอื่นใด ต่อภาพลักษณ์ของตัวเธอเอง ให้มีความบริสุทธิ์สดใสขึ้น อลิซาเบธค่อยๆ ที่จะเริ่มปล่อยให้อดีตผ่านไป เมื่อเธอได้ค้นพบเส้นทางใหม่สำหรับตัวเธอ